Phản ứng nào sau đây chứng minh phenol có tính axit yếu?

1. Phản ứng nào sau đây chứng minh phenol là một axit yếu?

Đáp án: D

Lời giải:

Khi sục khí CO2 vào dung dịch muối natri phenolat, phenol tách ra ở thể rắn làm xuất hiện vẩn đục trắng. Điều này chứng tỏ lực axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonic nên bị axit này đẩy ra khỏi dung dịch muối. Mà axit H2CO3 là một axit yếu nên phenol là một axit yếu.

Phản ứng biểu diễn:

2. Tìm hiểu chung về Phenol:

2.1. Khái niệm phenol: 

Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm có công thứ hóa học là C₆H₅OH. Mỗi phân tử gồm một nhóm phenyl ( −C₆H₅) liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH). Đây là một hóa chất có tính độc tố cao, cấm sử dụng trong thực phẩm, có thể gây bỏng nếu tiếp xúc với da. Hợp chất hữu cơ này có tính axit vì thế cần lưu ý khi sử dụng vì nếu để rơi vào da có thể gây bỏng.

Công thức phân tử: C6H6O

Công thức cấu tạo: C6H5OH

Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH. Thông thường, chúng ta chỉ xét phenol đơn giản nhất là C6H5OH. Ngoài ra, còn có crezol CH3–C6H4–OH và HO-C6H4-OH (o-catechol, m-rezoxinol, p-hidroquinol).

2.2. Tính chất của phenol:

– Tính chất vật lý của phenol 

Phenol là một chất rắn, chúng có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng và nóng chảy ở 43°C.

Khi để lâu ở ngoài không khí, chúng sẽ bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

Ít tan trong nước lạnh và có tan trong một số hợp chất hữu cơ.

Là chất tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66^oC.

– Tính chất hóa học của phenol

+ Phenol có làm đổi màu quỳ tím không?

C6H5OH tuy có tính axit nhưng tính chất đó rất yếu, vì vậy dung dịch Phenol không làm đổi màu quỳ tím.

+ C6H5OH tác dụng với chất nào?

Phenol tác dụng với brom

Cho Phenol phản ứng với nước Brom, nước Br sẽ bị mất màu và tạo ra kết tủa màu trắng.

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

Phản ứng với axit nitric

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Tác dụng với axit nitric loãng ở nhiệt độ phòng sẽ tạo ra hỗn hợp 2-nitrophenol cùng 4-nitrophenol

Đối với axit nitric đậm đặc: nhiều nhóm nitro sẽ thay thế xung quanh vòng tạo thành 2,4,6 –trinitrophenol hay còn được gọi là axit picric.

Phenol tác dụng với NaOH

Phenol có tác dụng với NaOH không? Đây là câu hỏi nhiều người thắc mắc khi tìm hiểu về C6H5OH. Câu trả lời là có, ta có phương trình sau:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Phản ứng này được sử dụng để tách C6H5OH ra khỏi hỗn hợp anilin và phenol và sau đó lại thu hồi lại nó nhờ phản ứng cùng các axit mạnh hơn.

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Ngoài ra, nó còn có thể tác dụng với kim loại hoặc dung dịch kiềm tùy thuộc vào chất xúc tác

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

Phản ứng nhiệt

Khi đốt cháy tạo ra cacbon dioxit và nước trong điều kiện nhiều oxy

C6H5OH + 7O2 → 6CO2 + 3H2O

Tỷ lệ cacbon cao trong phenol tương ứng với việc cần một tỉ lệ oxy rất cao để có thể đốt cháy hoàn toàn.

Tác dụng với dung dịch clorua sắt (III)

Thu được dung dịch màu tím đậm khi cho tinh thể C6H5OH vào dung dịch clorua sắt (III)

6ArOH + FeCl3 → [Fe(OAr)6]3 + 3H + 3HCl

Phản ứng tạo este

C6H5OH + CH3COCl → CH3COOC6H5 + HCl

C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH

Phenol lỏng không có khả năng phản ứng với những chất nào?

Phenol lỏng không phản ứng với các chất như NaCl, HCl, NaHCO3,…

2.3. Ứng dụng của phenol trong cuộc sống:

Phenol được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau của cuộc sống, cụ thể như sau:

– Trong công nghiệp sản xuất chất dẻo,  Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất nhựa phenol formaldehyde.

– Trong ngành công nghiệp tơ hóa học, người ta sử dụng phenol để tổng hợp ra tơ polyamide.

– Phenol được dùng để điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 – D, điều chế chất diệt cỏ.

– Nhờ tính diệt khuẩn cao mà phenol được sử dụng để là chất sát trùng, và điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc.

– C6H5OH cũng là nguyên liệu chính để điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm.

3. Bài tập vận dụng kèm đáp án:

Bài 1: Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol phenol và 0,3 mol etylen glycol tác dụng với lượng dư kali thu được V lít H₂ ở đktc.Giá trị của V là?

A. 8,96

B. 11,2

C. 5,6

D. 7,84

Đáp án: A

Bài 2: Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen được chứng minh bởi phản ứng nào ?

A. Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH

B. Phản ứng của phenol với nước Brom

C. Phản ứng của phenol với Na

D. Phản ứng của phenol với anđehit fomic.

Đáp án: B

Bài 3: Nhận xét nào sau đây đúng?

A. Phenol có tính axit mạnh hơn etanol

B. Phenol có tính axit yếu hơn etanol

C. Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH

D. Phenol không có tính axit.

Đáp án: A

Bài 4: Cho 15,4 gam hỗn hợp o-crezol và etanol tác dụng với Na dư thu được m gam muối và 2,24 lít khí H₂. Giá trị của m là

A. 19,8

B. 18,9

C. 17,5

D. 15,7

Đáp án: A

Bài 5: Hãy chọn phát biểu sai:

A. Phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn H₂CO₃.

B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hóa trong không khí.

C. Khác với benzen, phenol phản ứng dễ dàng với Br₂ tạo kết tủa trắng.

D. Nhóm –OH và gốc phenyl ở phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Đáp án: A

Bài 6: Có bao nhiêu hợp chất thơm X có công thức phân tử là C₇H₈O₂ tác dụng NaOH theo tỉ lệ 1:2. Số công thức cấu tạo X là

A. 6

B. 8

C. 4

D. 5

Đáp án: A

Bài 7: Để phân biệt dung dịch phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các thuốc thử sau: Na (1), NaOH (2), dung dịch nước Br₂ (3).

A. Chỉ có (1)

B. (2) và (3)

C.  Chỉ có (2)

D. Chỉ có (3)

Đáp án: D

Bài 8: Chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H (trái sang phải) trong nhóm OH của 3 hợp chất: C₆H₅OH (1), etanol (2), 2-nitro phenol (3)

A. (1) < (2) < (3)

B. (2) < (1) < (3)

C. (3) < (2) < (1)

D. (2) < (3) < (1)

Đáp án: B

Câu 9: 0,54 gam 1 đồng đẳng của phenol phản ứng vừa đủ với 10ml NaOH 0,5M. Công thức phân tử của chất ban đầu là :

A. C₇H₈O

B. C₇H₈O₂

C. C₈H₁₀O

D. C₈H₁₀O₂

Đáp án: A

Bài 10: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và rượu etylic tác dụng với Na dư thu được 25,2 hỗn hợp muối. Cho m/10 gam lượng hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 10ml dung dịch NaOH 1M. Số mol của rượu và phenol là:

A. 0,1 và 0,1

B. 0,2 và 0,2

C. 0,2 và 0,1

D. 0,18 và 0,06

Đáp án: C

Bài 11: X là hỗn hợp gồm C₆H₅OH (phenol) và ancol đơn chức. Cho 25,4 gam X tác dụng với Na dư thu được 6,72 lít H₂ (đktc). Công thức phân tử của A là?

A. C₂H₅OH

B. C₃H₇OH

C. C₄H₉OH

D. CH₃OH

Đáp án: D

Bài 12: Đốt cháy 0,05 mol X dẫn xuất benzen 15,4 gam CO₂. Biết 1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH hay 2 mol Na. X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn?

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Đáp án: B

Bài 13: X là 1 ankyl para phenol. Cho 0,1 mol X tác dụng với brom thấy tạo ra 28 gam kết tủa. Phân tử khối của X là

A. 122

B. 136

C. 108

D. 94

Đáp án: A

Bài 14: Một hợp chất hữu cơ X có M<110. Đốt cháy hoàn toàn 21,6 gam X thu được 61,6 gam CO₂ và 14,4 gam H₂O. X là?

A. C₇H₈O₂

B. C₇H₈O

C. C₆H₆O₂

D. C₆H₆O₂

Đáp án: B

Bài 15: Một hỗn hợp phenol và rượu thơm X đơn chức. Lấy 20,2 gam hỗn hợp này tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H₂ ở đktc. Mặt khác, cũng 20,2 gam hỗn hợp này phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 2M. Công thức phân tử của X là

A. C₇H₈O

B. C₄H₈O

C. C₆H₆O

D. C₆H₆O₂

Đáp án: A

Bài 16: Hợp chất X chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng là 21:2:4 . Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X. Biết X tác dụng với cả Na và NaOH. X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn?

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Đáp án: B

Bài 17: A là hợp chất hữu cơ C_xH_yO_z được 0,1 mol A cho toàn bộ sản phẩm vào nước vôi thu được 30 gam kết tủa. Đun nóng dụng dịch thu được tiếp 20 gam kết tủa. A vừa tác dụng với Na và NaOH. Biết 1 mol A tác dụng hết với Na thu được 0,5 mol khí H₂. Cho A tác dụng với dung dịch Brom theo tỉ lệ 1:3 .Tên gọi cả A là

A. p-crezol

B. o-crezol

C. m-crezol

D. cả A,B,C

Đáp án: C

Bài 18: Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol và phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ?

A. Do phenol có phân tử khối lớn hơn

B. Do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm OH

C. Do liên kết hidro

D. Cả A và C

Đáp án: B

Bài 19: Hợp chất nào dưới đây không thể là hợp chất phenol?

A. C₆H₅OH

B. C₆H₅CH₂OH 

C. C₆H₄(CH₃)OH 

D. HO-C₆H₄-OH

Đáp án: B

Bài 20: Để sơ cứu cho người bị bỏng phenol người ta sử dụng hóa chất nào sau đây?

A. Glixerol 

B. NaOH đậm đặc

C. H₂SO₄    

D. NaCl

Đáp án: A

THAM KHẢO THÊM:

• Dung dịch nào sau đây làm phenolphtalein đổi màu hồng?