Hiđrocacbon thơm là một trong những chất hóa học khá quen thuộc với chũng ta. Vậy Hiđrocacbon thơm là gì? Lý thuyết về Hydrocarbon thơm? Cùng Luật Dương Gia tìm hiểu ngay sau đây nhé.
Mục lục bài viết
1. Khái quát về Hydrocarbon thơm:
Hydrocarbon thơm là những Hydrocarbon chứa một vòng hoặc nhiều vòng benzen trong phân tử. Vòng benzen chính là cấu trúc hóa học được tạo ra từ sáu nguyên tử cacbon liên kết với nhau. Chính vì sự xuất hiện của vòng benzen đã tạo ra tính chất thơm của Hydrocarbon.
Hydrocarbon thơm được chia thành hai loại là Hydrocarbon có một vòng benzen và nhiều vòng benzen.
2. Tìm hiểu về cấu trúc của Benzen:
Hydrocarbon thơm bao gồm benzen, toluen và xylene. Chúng được sử dụng nhiều vào trong công nghiệp hóa chất, làm thuốc nhuộm, chất tạo ra mỹ phẩm.
2.1. Dãy đồng đẳng và cấu tạo của benzen:
Công thức chung của benzen là CnH2n-6 (n ≥ 6)
Có tên gọi chung chính là aren
Công thức đơn giản nhất là (C6H6)
Ankyl benzen thường gặp là C6H5CH3, C6H4(CH3)2, C6H5CH(CH3)2
2.2. Đồng phân:
Từ C8H10 trở đi mới có đồng phân (mạch C và vị trí nhóm thế)
Do các liên kết C-C trong benzen đồng nhất nên chỉ có 3 đồng phân vị trí
Trường hợp 1 nhóm thế ở 2 C gần nhau thì có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc được đánh số 1,2.
Trường hợp 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon thì gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3.
Trường hợp 3 nhóm thế nằm ở 2 nguyên tử cacbon đối nhau thì gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4.
2.3. Danh pháp:
Nếu vòng benzen là mạch chính thì nhóm ankyl gắn với nó là mạch nhánh hoặc gọi là nhóm thế.
Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng thì ta phải biết rõ vị trí nguyên tử C của chúng bằng chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para).
2.4. Công thức cấu tạo của benzen:
Gồm 6 nguyên tử H kết hợp với 6 nguyên tử C nằm trong một mặt phẳng tạo thành hình lục giác. Mỗi nguyên tử C liên kết với nguyên tử H và độ dài liên kết C-C bằng nhau, C-H cũng như nhau.
Công thức cấu tạo của benzen được biểu diễn dưới dạng
2.5. Tính chất vât lý:
Benzen là một chất lỏng không màu, có mùi thơm nhẹ hơn nước, không tan được trong nước. Nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như là rượu, xeton hoặc ete.
2.6. Tính chất hóa học:
Phản ứng thế:
a. Với brom
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (Fe, tº)
b. Với axit nitric
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc, tº)
c. Quy tắc thế vòng benzen
Nếu vòng benzen có sẵn nhóm thế 1 là (-OH, ankyl, -NH2) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen, ưu tiên thế vào o- và p-.
Nếu vòng benzen có sẵn nhóm thế 2 là (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng xảy ra khó hơn với benzen, ưu tiên thế vào vị trí m-
Phản ứng cộng:
Với Hidro và Clo
Phản ứng oxi hóa:
Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
Ankyl benzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Oxi hóa hoàn toàn
Phản ứng với dẫn xuất halogen:
3. Cấu tạo, tính chất hoá học của Stiren và Naphtalen:
3.1. Stiren:
Cấu tạo
Có công thức phân tử là C8H8
Vinyl benzen (C6H5-CH=CH2)
Stiren chứa 1 vòng bezen cùng một nhóm thế C6H5-R và R là C2H3
Nhóm C2H3 chứa liên kết đôi, đây là nhóm vinyl CH2 = CH–
Giữa những nguyên tử Cacbon trong vòng benzen có chứa liên kết đôi
Tính chất hoá học:
a. Tác dụng với dung dịch Brom
C6H5– CH = CH2+Br2(dd) —–> C6H5-CHBr– CH2Br
b. Tác dụng với hiđro
C6H5–CH = CH2+ H2C6H5–CH2– CH3
3.2. Naphtalen:
Có công thức phân tử là C10H8. Được cấu tạo bởi 2 vòng benzen.
Naphtalen tham gia phản ứng thế sẽ dễ hơn so với benzen.
Sản phẩm thế vào vị trí số 1 (vị trí α) là sản phẩm chính của phản ứng
Phản ứng thế:
– Naptalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với ben zen , sản phẩm thế vào vị trí 1(a) là sản phẩm chính .
+ Br2+HBr
+HNO3+ H2O.
Phản ứng cộng:
Phản ứng oxi hóa:
4. Ứng dụng và điều chế của Hidrocacbon thơm
4.1. Ứng dụng:
Tổng hợp những monome trong sản xuất polime để làm các chất dẻo, cao su và tơ sợi
Benzen có thể ứng dụng để tạo ra nitrobenzen, anilin, phenol để làm thuốc phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt trừ sâu bọ
Toluen được ứng dùng vào điều chế thuốc nổ TNT
Naphtalen được dùng để sản xuất naphtalol, naphtylamin. Ngoài ra còn ứng dụng trong ngành công nghiệp chất dẻo.
Tetralin và đecalin, benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.
Tuy nhiên naphtalen cũng có những tác hại như tế bào hồng cầu sẽ bị phá hủy, nếu ngửi một lượng lớn hơi naphtalen.
4.2. Điều chế:
Điều chế benzen từ axetilen
3C2H2 → C6H6 (C, 600ºC)
Hoặc cũng có thể tách Hidro từ xiclohexan
C6H12 → C6H6 + 3H2 (tº, xt)
Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen
C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH2CH3 (tº, xt)
Hiện này người ta điều chế naphtalen bằng than đá. Trước kia naphtalen được điều chế từ dầu trong quá trình điều chế dầu mỏ.
5. Các dạng bài tập về hidrocacbon thơm:
5.1. Xác định tên hoặc công thức cấu tạo chất:
Cách làm
Vị trí nhánh chính là chỉ số được đánh bên trên vòng benzen sao cho tổng số vị trí trong tên gọi là nhỏ nhất
Nếu trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl khác nhau thì thứ tự gọi trước sau ưu tiên theo thứ tự chữ cái A, B, C
Nếu trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl giống nhau thì thêm từ đi, tri, tetra…để
chỉ 2, 3, 4 nhánh giống nhau
5.2. Nhận biết:
Nguyên tắc:
Dựa vào tính chất riêng biệt của từng chất, ở mỗi một chất trong các chất cần nhận biết chỉ có một chất duy nhất tác dụng với thuốc thử cho dấu hiệu có thể quan sát được.
Các Hydrocarbon không no dễ làm mất màu các dung dịch KMnO4 và dung dịch brom ở nhiệt độ thường.
Benzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng
Benzen kết hợp với Clo ngoài ánh sáng tạo ra khói trắng
5.3. Xác định CTPT chất X khi đốt cháy:
Loại 1: a gam X + O2 ——–> CO2+ H2, ngoài ra ta phải biết thêm một trong các số liệu về O2, CO2 hoặc H2O
Loại 2. gam X + O2 ———> CO2+ H2O, biết số liệu về CO2và H2O (phương pháp chung cho dãy đồng đẳng benzen)
5.4. Toán hỗn hợp:
– Loại 1. T và Z đều được tạo thành từ A và B tác dụng với X
Gọi x, y là số mol của hai chất A và B
Viết phương trình phản ứng xảy ra
Thông qua phương trình phản ứng ta lập hai phương trình theo x, y liên quan đến những số liệu đề cho
Giải phương trình tìm x, y
Áp dụng công thức trả lời yêu cầu đề bài
– Loại 2. T và Z chỉ được tạo thành từ A hoặc B khi tác dụng với X
Tìm số mol của một trong các chất đã phản ứng tạo thành T và Z
Viết phương trình phản ứng
Từ số mol tìm được ta suy ra số mol A hoặc B theo phương trình phản ứng, lượng chất còn lại dùng phương pháp loại tìm ra kết quả
– Dạng 5. Toán đồng đẳng
Ví dụ như A, B là hai đồng đẳng kết tiếp của dãy đồng đẳng benzen.
Đặt CTPT của chất A, CaH2a-6(a ≥ 6)
Đặt CTPT của chất B, CbH2b-6(b ≥ 6)
Công thức trung bình CnH2n-6
Đặt điều kiện a + 1 = b và a < n < b
Tới bước này bài toán sẽ trở nên đơn giản, trở thành bài toán cơ bản dạng 4.
6. Bài tập minh họa:
Bài 1. Từ nguồn nguyên liệu chính là khí thiên nhiên với các chất vô cơ và điều kiện cần thiết, viết các phương trình hóa học của phản ứng điều chế : cao su buna, polivinylclorua, toluen, polistiren, hexacloran, xiclohexan.
Bài 2. Từ butan, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết, viết các phương trình hóa học của phản ứng điều chế etylbenzen, polistiren.
Bài 3. Viết phương trình hóa học của phản ứng nitro hoá :
a) 1-brom-3-clobenzen
b) 1-clo-3-metylbenzen
Bài 4. Viết các phương trình hóa học (sản phẩm chính, tỉ lệ mol 1 : 1) :
a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + HCl
b) buta-1,3-đien + etilen
c) benzen + propen
d) toluen + KMnO4
e) FCH2–CH=CH2 + HBr
Bài 5. Viết các PTHH thực hiện dãy chuyển hóa sau, biết các phản ứng diễn ra theo tỉ lệ mol 1 : 1, các chất sau phản ứng đều là sản phẩm chính.
Bài 6. Đốt cháy hoàn toàn Hydrocarbon A, sau phản ứng thu được 15,68 lít CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Tìm CTPT của A, biết A phản ứng với dung dịch KMnO4 thu được axit benzoic. Viết PTHH của phản ứng
Bài 7. Đốt cháy hoàn toàn a g hỗn hợp X gồm 2 Hydrocarbon thơm A và B là 2 đồng đẳng kế tiếp nhau thuộc dãy đồng đẳng của benzen. Sau phản ứng thu được 7,84 lít CO2 (đktc)và 3,33 g H2O. Xác định CTCT của A và B.
Bài 8. Cho 21 g hỗn hợp axetilen và toluen phản ứng với dung dịch KMnO4/H2SO4 loãng. Sau phản ứng thu được 33,4 g hỗn hợp hai axit. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu.
Bài 9. Cho 24,4 g hỗn hợp toluen và etylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO4/H2SO4 loãng. Sau phản ứng thấy khối lượng KMnO4 cần dùng là 60,04 gam. Tính khối lượng của axit tạo thành sau phản ứng.
Bài 10. Người ta tiến hành điều chế thuốc nổ TNT từ metan. Tính khối lượng metan cần dùng để điều chế 1 kg thuốc nổ, biết hiệu suất của cả quá trình là 40%.
