Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với?

1. Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với?

A. dung dịch NaOH.

 B. Na kim loại.

 C. nước Br2.

 D. H2 (Ni, nung nóng).

Phản ứng giữa phenol và dung dịch Br2 là một trong những phản ứng thể hiện rõ nhất về ảnh hưởng của nhóm -OH đối với gốc C6H5- trong phân tử phenol. Để hiểu rõ hơn về điều này, chúng ta cần phân tích phản ứng của phenol và benzen với Br2.

Khi phenol phản ứng với Br2 trong dung dịch, nhóm -OH ảnh hưởng tích cực đến vòng benzen, làm cho phản ứng thế vào vòng benzen của phenol trở nên dễ dàng hơn so với benzen. Kết quả của phản ứng này là tạo ra một loạt các bromophenol:

C₆H₅OH + 3Br_2 (dd) → C₆H₂OHBr₃ ↓ + 3HBr (không cần xúc tác)

Trong đó, Br2 được thêm vào phenol trong dạng dung dịch, và sản phẩm chính là các bromophenol, còn HBr là sản phẩm phụ của phản ứng.

So sánh với phản ứng của benzen với Br2, ta thấy rằng benzen cần một xúc tác bột sắt để phản ứng với Br2. Khi benzen phản ứng với Br2, chỉ xảy ra một phản ứng thế đơn giản và tạo ra bromobenzen:

C₆H₆ + Br_2 (khan) → C₆H₅Br + HBr (xúc tác bột sắt)

Từ so sánh này, ta nhận thấy rõ sự ảnh hưởng tích cực của nhóm -OH trong phenol đối với phản ứng thế vào vòng benzen. Do đó, đáp án đúng cho câu hỏi là lựa chọn C.

2. Gốc -C6H5 trong phân tử phenol:

Gốc -C6H5 của phenol đóng vai trò làm tính axit mạnh hơn so với gốc hydroxyl của alcohol. Điều này dẫn đến sự khác biệt trong phản ứng của phenol và alcohol khi tác dụng với dung dịch NaOH.

Khi phenol phản ứng với NaOH, nhóm -OH trong phân tử phenol tác động tích cực lên ion hydroxide trong NaOH, tạo ra một muối phenolate và nước:

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

Trong đó, muối phenolate được tạo ra khi ion hydroxide từ NaOH thay thế ion hydroxyl của phenol, tạo ra một phenolate anion và nước. Điều này cho thấy sự mạnh mẽ của tính axit của phenol và khả năng tương tác của nhóm -OH trong phân tử.

Ngược lại, alcohol không phản ứng với NaOH như phenol do độ acid của nhóm -OH trong alcohol thấp hơn đáng kể. Nhóm -OH trong alcohol không đủ mạnh để tạo ra một phản ứng với NaOH tương tự như phenol.

Ngoài ra, nhóm -OH trong phenol cũng làm cho phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene trở nên dễ dàng hơn so với benzene không có nhóm -OH.

Khi phenol phản ứng với bromine trong nước ở điều kiện thường, nhóm -OH tăng khả năng tương tác của nguyên tử hydrogen trong vòng benzene với bromine, tạo ra các bromophenol:

C6H5OH+3Br2(dd)→C6H2OHBr3+3HBr

Trong khi đó, benzene không có khả năng phản ứng tương tự với bromine trong nước do thiếu nhóm -OH, mặc dù có thể phản ứng với bromine dạng khô và xúc tác. Điều này thể hiện sự khác biệt trong tính chất hóa học giữa phenol và benzene.

3. Bài tập vận dụng kèm đán án:

Câu hỏi số 1: Ancol nào bị oxi hóa tạo xeton ?

A. propan-2-ol.

B. butan-1-ol.

C. 2-metyl propan-1-ol

D. propan-1-ol.

TRẢ LỜI:

Đáp án A

Ancol bị oxi hóa tạo xeton => ancol bậc 2 => chỉ có propan-2-ol thỏa mãn

Câu hỏi số 2: Một chai đựng ancol etylic có nhãn ghi 25° có nghĩa là:

A. cứ 100 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất.

B. cứ 100 gam dung dịch thì có 25 ml ancol nguyên chất.

C. cứ 100 gam dung dịch thì có 25 gam ancol nguyên chất.

D. cứ 75 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất.

TRẢ LỜI:

Đáp án D

Một chai rượu đựng ancol etylic ghi 25o → Cứ 100 ml rượu thì có 25 ml ancol nguyên chất.

→ Cứ 75 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất.

Câu hỏi số 3: Có bao nhiêu ancol C5H12O khi tách nước chỉ tạo một anken duy nhất?

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

TRẢ LỜI:

Đáp án C

Để sản phẩm chỉ gồm 1 anken => Anken không có đồng phân hình học

=> Các ancol thỏa mãn : CH3(CH2)3CH2OH ; (CH3)2CHCH2CH2OH ; CH2OHCH(CH3)CH2CH3

Chú ý: CH3CH2CHOHCH2CH3 tách nước tạo 2 anken

Câu hỏi số 4:

Một ancol no đơn chức có %O = 50% về khối lượng. CTPT của ancol là:

A. C3H7OH.

B. CH3OH.

C. C6H5CH2OH.

D. CH2=CHCH2OH.

TRẢ LỜI:

Đáp án B

Ancol no, đơn chức có chứa 1 oxi.

 => ancol là CH3OH.

Câu hỏi số 5: Có bao nhiêu ancol thơm, công thức C₈H₁₀O ?

A. 5

B. 6

C. 7

D. 8

TRẢ LỜI:

Đáp án A

Các ancol thơm thỏa mãn: 

C6H5 – CH2CH2OH ;

C6H5 – CH(OH)CH3 ;

o- CH3 – C6H4-CH2OH ;

m- CH3 – C6H4-CH2OH ;

p- CH3 – C6H4-CH2OH ;

Câu hỏi số 6: Theo quy tắc Zai-xep, sản phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-clobutan?

A. But-2-en

B. But-1-en

C. But-1,3-đien

D. But-1-in

TRẢ LỜI:

Đáp án A

Câu hỏi số 7: Trong số các đồng phân của C3H5Cl3 có thể có bao nhiêu đồng phân khi thuỷ phân trong môi trường kiềm cho sản phẩm phản ứng được cả với Na và dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra Ag ?

A. 1

B. 4

C. 3

D. 2

TRẢ LỜI:

Đáp án D

Sản phẩm thủy phân phải có nhóm -CHO  và  -OH

=> Các đồng phân : ClCH₂CH₂CHCl₂ ; CH₃CHClCHCl₂ 

(Tạo thành HOCH₂CH₂CHO ; CH₃CHOHCHO)

Câu hỏi số 8: Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ C7H8O vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH?

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

TRẢ LỜI:

Đáp án C

Nhận xét: C7H8O có 1 nguyên tử oxi, để tác dụng được với cả Na và NaOH thì C7H8O phải là phenol.

=> Công thức phân tử: CH3-C6 H5-OH. Cố định nhóm –OH thì nhóm –CH3 có 3 vị trí là o, p, m => có 3 đồng phân

Câu hỏi số 9: Cho phản ứng sau:

Vậy X có thể là:

A. m-BrC6H4CH2OH

B. m-HOC6H4CH2Br

C. m-NaOC6H4CH2OH

D. C6H5CH2OH

TRẢ LỜI:

Đáp án C

Ở áp suất cao và NaOH đặc, phản ứng thế xảy ra ở cả nhánh và vòng.

Dưới điều kiện có NaOH, nhóm OH ở vòng tác dụng với NaOH tạo muối

Câu hỏi số 10: Ba hợp chất thơm X, Y, Z đều có công thức phân tử C7H8O. X tác dụng với Na và NaOH ; Y tác dụng với Na, không tác dụng NaOH ; Z không tác dụng với Na và NaOH Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là:

A. C6H4(CH3)OH; C6H5OCHз; C6H5CH2OH.

B. C6H5OCHз; C6H5CH2OH; C6H4(CH3)OH.

C. C6H5CH2OH; C6H5OCHз; C6H4(CH3)OH.

D. C6H4(CH3)OH; CHCH2OH; CH5OCH3.

TRẢ LỜI:

Đáp án D

Ta thấy:

Câu hỏi số 11: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc CoH5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với:

A. dung dịch NaOH.

B. Na kim loại.

C. nước Br2.

D. H2 (Ni, nung nóng).

TRẢ LỜI:

Đáp án C

Nhóm -OH làm phản ứng thế vào nhân thơm dễ dàng hơn:

C6H5-OH   + 3Br2     HO-C6H2(Br)3  (2,4,6 – tribrom phenol)  + 3 HBr

Câu hỏi số 12: Khi đun nóng rượu etylic với H2SO4 đặc ở 170 độ C thì sẽ tạo ra sản phẩm chính là:

A. C2H5OC2H5.

B. C2H4.

C. CH3CHO.

D. CH3COOH.

TRẢ LỜI:

Đáp án B

Đun C2H5OH với H2SO4 ở 140oC thu được ete, ở 170oC thu được anken.

Câu hỏi số 13: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol đó là:

A. CH3OH và CH2 = CH – CH2 – OH

B. C2H5OH và CH2 = CH – CH2 – OH

C. CH3OH và C3H7OH

D. CzH5OH và CH3OH

TRẢ LỜI:

Đáp án A

ta có : nCO2=8,96/22,4=0,4 mol ; nH2O=7,2/18=0,4 mol

Ta thấy : nCO2= NH2O => ete đem đốt có 1 liên kết π.

Gọi CTTQ của ete đem đốt : cnH2nO.

Phản ứng cháy:     CnH2nO + O2 →nCO2 + nH2O

                                   (14n+16)g          n mol   

 => 7,2n = 0,4 (14n + 16) => n = 4 => CTPT ete là C4H8O

 => 2 ancol ban đầu là CH3OH và CH2 = CH − CH2 − OH

Câu hỏi số 14: Cho chuỗi phản ứng sau:

C6H5CH3

Vậy tên của X và Y lần lượt là:

A. 1-brom-4-metylbenzen và 4-metylphenol.

B. 1-brom-2-metylbenzen và 2-metylphenol.

C. dibrom metylbenzen và phenyl metandiol.

D. đibrom metylbenzen và andehit benzoic.

TRẢ LỜI:

Đáp án D

THAM KHẢO THÊM:

• Dung dịch nào sau đây làm phenolphtalein đổi màu hồng?