Andehit là gì? Tính chất, điều chế, ứng dụng của Aldehyde?

1. Andehit là gì?

Andehit (còn được gọi là aldehyde) là một loại hợp chất hữu cơ thuộc nhóm chức aldehyde. Nó có cấu trúc chứa nhóm chức aldehyde (-CHO) ở vị trí chưa bị thay thế trong phân tử. Nhóm chức aldehyde bao gồm một nguyên tử cacbon (C) liên kết với một nguyên tử hydro (H) và một nguyên tử oxy (O) qua liên kết kép (liên kết sigma và liên kết pi). Do đó, cấu trúc chung của andehit là R-CHO, trong đó R thể hiện một phần còn lại của phân tử.

– Cách đặt tên chính cho andehit dựa trên tên gốc của chuỗi cacbon dài nhất mà chứa nhóm cacbonyl. Tên gốc này được gọi là ankan gốc. Tiếp theo, hậu tố -al được thêm vào cuối tên gốc để biểu thị sự hiện diện của nhóm aldehyde (-CHO). Chuỗi cacbon của tên gốc được đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon trong nhóm cacbonyl.

Ví dụ:

Đối với 4-metylpentanal, chuỗi cacbon dài nhất chứa nhóm cacbonyl có năm nguyên tử cacbon. Tên gốc là “pentan”, và hậu tố -al được thêm vào để biểu thị nhóm aldehyde. Chuỗi cacbon được đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon trong nhóm cacbonyl.

– Andehit có thể được đặt tên bằng cách sử dụng tên tương ứng của axit cacboxylic, với việc thay thế hậu tố -ic bằng -aldehyde. Điều này liên quan đến sự tương đồng trong cấu trúc giữa andehit và axit cacboxylic, với axit có nhóm -COOH thay cho nhóm -CHO của andehit.

Ví dụ:

Axit axetic có tên thông thường là “axit ethanoic”. Tên tương ứng của andehit axetic là “ethanal”.

Ngoài ra, một số hợp chất cụ thể còn có tên thông thường riêng, chẳng hạn như dung dịch HCHO 37% – 40% thường được gọi là “formalin” hoặc “fomon”.

– Andehit có thể ảnh hưởng đến sức khỏe con người một cách tiêu biểu qua nhiều con đường khác nhau, chủ yếu là thông qua tiếp xúc và hít thở trong môi trường công việc hoặc từ sử dụng sản phẩm chứa andehit.  Andehit có khả năng kích ứng đường hô hấp và mắt. Tiếp xúc với hơi andehit có thể gây ra các triệu chứng như đau họng, ho, sưng mắt, và khó chịu. Hít thở andehit trong không khí có thể gây ra tình trạng khó thở, ho, và viêm phổi. Những người có tiền sử về vấn đề hô hấp như viêm phế quản, hen suyễn có thể bị tác động nặng hơn. Những người làm việc trong các ngành công nghiệp có liên quan đến sản xuất và sử dụng andehit như ngành chế biến gỗ, dệt may, và sản xuất hóa chất có thể phải tiếp xúc với andehit hàng ngày. Điều này có thể dẫn đến tình trạng khó thở, viêm phổi, dị ứng da, và các vấn đề hô hấp khác.

2. Phân loại Aldehyde:

Dựa vào cấu tạo của gốc hidrocacbon: Andehit được phân loại dựa vào cấu tạo của gốc hidrocacbon mà nó liên kết với nhóm chức -CHO. Cụ thể, dựa vào việc gốc hidrocacbon có chứa liên kết đôi hay không và cấu trúc vòng benzen.

– Andehit no (Aliphatic Aldehyde): Đây là andehit có gốc hidrocacbon không no, tức là có chứa liên kết đôi. Ví dụ: CH2=CH-CHO (acrolein).

– Andehit không no (Aromatic Aldehyde): Đây là andehit có gốc hidrocacbon là vòng benzen hoặc các hệ vòng benzen liên kết lại với nhau. Ví dụ: C6H5CHO (benzaldehyde).

Dựa vào số nhóm –CHO trong phân tử: Andehit cũng có thể được phân loại dựa vào số lượng nhóm chức -CHO trong phân tử.

– Andehit đơn chức: Đây là andehit chỉ chứa một nhóm chức -CHO trong phân tử. Ví dụ: HCHO (formaldehyde), CH3CHO (acetaldehyde).

– Andehit đa chức: Đây là andehit có nhiều hơn một nhóm chức -CHO trong phân tử. Ví dụ: CHO-CH2-CH2-CHO (butandial).

Ví dụ:

CH2=CH-CHO (acrolein) là một ví dụ về andehit no, do gốc hidrocacbon có liên kết đôi.

C6H5CHO (benzaldehyde) là một ví dụ về andehit không no, vì gốc hidrocacbon là một hệ vòng benzen.

HCHO (formaldehyde) là một ví dụ về andehit đơn chức, vì chỉ chứa một nhóm chức -CHO.

CHO-CH2-CH2-CHO (butandial) là một ví dụ về andehit đa chức, vì có hai nhóm chức -CHO trong phân tử.

Phân loại andehit dựa trên các nguyên tắc riêng này giúp ta hiểu rõ hơn về cấu trúc và tính chất của từng loại andehit trong hóa học hữu cơ.

3. Tính chất của Aldehyde:

Andehit có những tính chất quan trọng mà ta có thể sử dụng chúng làm dung môi, trong tổng hợp hóa học, và cả trong phát hiện.

– Tính chất vật lý:

+ Trạng thái tồn tại: Các tính chất vật lý của andehit thay đổi tùy theo số nguyên tử cacbon và cấu trúc phân tử. Methanal (formaldehyde) là khí có mùi hăng, trong khi các andehit có số nguyên tử cacbon lớn hơn có thể là chất lỏng không màu hoặc chất rắn.

+ Mùi vị: Ngoại trừ các andehit có số nguyên tử cacbon thấp (như methanal) có mùi khó chịu, hầu hết các andehit khác có mùi dễ chịu. Mùi của andehit thường trở nên ít hăng và thơm hơn khi kích thước phân tử tăng lên.

+ Điểm sôi và điểm nóng chảy: Điểm sôi của andehit cao hơn so với rượu tương ứng do hiệu ứng rút điện tử của nhóm cacbonyl. Điểm sôi cũng tăng khi chiều dài chuỗi cacbon tăng. Điểm nóng chảy của andehit cao hơn một chút so với điểm sôi vì các phân tử andehit được giữ lại bởi liên kết hydro.

– Tính chất hóa học:

+ Phản ứng cộng hidro: Andehit có khả năng phản ứng cộng với hidro (H2) trong điều kiện nhiệt độ và xúc tác Ni, tạo ra ancol tương ứng. Ví dụ: Andehit axetic (CH3-CH=O) cộng hidro để tạo thành ancol etylic (CH3-CH2-OH).

+ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Andehit có khả năng thực hiện phản ứng tráng bạc (silver mirror test). Khi andehit phản ứng với dung dịch AgNO3 và NH3, dung dịch bạc tráng bạc bề mặt chất tham gia phản ứng. Ví dụ: HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O tạo thành H-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3.

Những tính chất này của andehit có tác động mạnh vào việc ứng dụng và xác định chúng trong các quá trình hóa học và phân tích.

4. Điều chế Aldehyde:

Andehit, một loại hợp chất quan trọng trong hóa học, có thể được điều chế từ nhiều nguồn khác nhau, bao gồm từ rượu và nguồn gốc từ hidrocacbon. Các phản ứng điều chế này đóng vai trò quan trọng trong việc sản xuất andehit cho các ứng dụng khác nhau.

– Từ rượu:

Rượu bậc 1 có thể được oxi hóa để tạo ra andehit. Quá trình này thường sử dụng chất xúc tác như CuO. Công thức phản ứng là:

R-CH2OH + CuO → R-CHO + H2O + Cu

– Từ nguồn gốc từ hydrocacbon:

Andehit cũng có thể được tạo ra thông qua phản ứng oxi hóa của metan trong môi trường có không khí và ở nhiệt độ cao. Công thức phản ứng là:

CH4 + O2 → HCHO + H2O

Các hidrocarbon bậc cao hơn như eten (C2H4) có thể trải qua phản ứng oxi hóa để tạo ra andehit. Ví dụ:

2CH2=CH2 + O2 → 2CH3-CHO

Ngoài ra, một số hidrocarbon như cyclohexene (C6H10) cũng có khả năng phản ứng oxi hóa để tạo ra andehit. Ví dụ:

CH-CH + H2O → CH3-CHO

– Trong ngành công nghiệp:

Andehit có thể được điều chế thông qua phản ứng oxi hóa của metanol trong không khí ở nhiệt độ cao (từ 600 đến 700 độ C). Sự hiện diện của các chất xúc tác như Cu hoặc Ag thường được sử dụng để tăng hiệu suất của quá trình. Phản ứng điều chế có thể được biểu diễn như sau:

2CH3-OH + O2 → 2HCH=O + 2H2O

Những cách điều chế này cung cấp các phương pháp chính để sản xuất andehit từ các nguồn khác nhau, phục vụ cho nhiều ứng dụng khác nhau trong lĩnh vực hóa học và ngành công nghiệp.

5. Ứng dụng của Aldehyde:

Andehit, mặc dù ít quan trọng trong công nghiệp so với một số hợp chất khác, vẫn có những ứng dụng đa dạng và quan trọng trong các lĩnh vực như công nghiệp hóa chất, y học, và thực phẩm.

– Formaldehyde:

+ Sản xuất chất kết dính: Formaldehyde được sử dụng trong sản xuất các chất kết dính và polyme, chẳng hạn như phenol-formaldehyde, được sử dụng để dán tấm gỗ trong sản xuất ván ép và các vật liệu xây dựng khác.

+ Chất diệt khuẩn và bảo quản: Formaldehyde có khả năng diệt khuẩn và bảo quản, vì vậy nó được sử dụng để bảo quản và ướp xác trong ngành thuộc da và làm chất diệt khuẩn, diệt nấm và thuốc trừ sâu cho thực vật và rau quả.

+ Ngành dược phẩm: Formaldehyde cũng được sử dụng trong ngành dược phẩm để sản xuất một số loại thuốc và chất trung gian.

– Acetaldehyde:

+ Nguyên liệu hóa chất: Acetaldehyde, một chất lỏng dễ bay hơi, là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ khác trong ngành hóa học.

– Formalin:

+ Ngành y học: Formalin, một dung dịch 37-40% formaldehyde trong nước, được sử dụng trong ngành y học để ngâm xác động vật và mẫu mô, như cách để bảo quản chúng trong một trạng thái ổn định.

– Các aldehyd khác:

+ Dung môi và chất trung gian: Một số aldehyd khác, dù không được sử dụng quá phổ biến, vẫn có ứng dụng trong công nghiệp hóa chất như làm dung môi, tạo mùi và vị trong thực phẩm, sản xuất nhựa, thuốc nhuộm và dược phẩm.

+ Chất tạo hương vị và mùi: Một số aldehyd tự nhiên được sử dụng để làm chất tạo hương vị và mùi trong thực phẩm và nước hoa. Ví dụ, benzaldehyde tạo mùi và vị của hạnh nhân tươi, vanillin là chất tạo hương vị chính của đậu vani, và xitrolenal được sử dụng trong tinh dầu bạch đàn.