Andehit axetic là gì? Tính chất hóa học và cách điều chế?

1. Andehit axetic là gì? 

Andehit axetic hay axetandehit (ethanal) là một trong những anđehit cơ bản nhất, xuất hiện rộng rãi trong thiên nhiên. Chúng được ứng dụng với quy mô lớn trong công nghiệp. Andehit axetic có công thức là CH₃CHO, nó cũng hay được viết thành MeCHO (Me tương ứng với methyl).

Cấu tạo phân tử của anđehit axetic gồm nhóm chức andehit – CH = O liên kết trực tiếp với nhóm CH₃ – CH₃ – CH = O. Với C = O là nhóm chức chính của andehit và xeton, gọi là nhóm carbonyl trong đó:

– Andehit có nhóm chức là CHO, nguyên tử carbon của nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với một nhóm ankyl và một nguyên tử H.

– Xeton có nhóm chức là CO, nguyên tử C của nhóm carbonyl liên kết thẳng với 2 gốc ankyl CO.

– Andehit axetic thường gọi là axetanđehit (ethanal), có công thức phân tử là CH₃CHO

2. Tính chất hóa học và cách điều chế:

2.1. Tính chất hoá học của Andehit axetic:

Do cấu tạo phân tử có chứa gốc Andehit nên CH₃CHO có các phản ứng điển hình của một anđehit nói chung. Bao gồm các phản ứng tiêu biểu như:

– Andehit axetic phản ứng với Cu(OH)₂ và NaOH sinh ra natri axetat, đồng I oxit và nước: CH₃CHO + 2 Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + 3H₂O + Cu₂O

– Anđehit axetic tác dụng với H2 sinh ra etanol: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH. Phương trình tổng quát là R(CHO)_x + XH₂ → R(CH₂OH)_x theo công thức: Anđehit + H₂ cho ra Ancol bậc 1.

Lưu ý trong phản ứng andehit với H₂, nếu gốc R có các liên kết pi thì nguyên tử H sẽ cộng vào các liên kết này.

– Phản ứng với đồng (II) oxit, các sản phẩm là axit axetic, đồng (I) oxit và nước: 2CH₃CHO + Cu(OH)₂ → CH₃COOH + 2H₂O + Cu₂O

– Phản ứng mạ bạc, tráng gương: 4AgNO₃ + 3CH₃CHO + 5NH₃ → 4Ag + 3NH₄NO₃ + 3CH₃COONH₄. Đây là phản ứng đặc trưng và phổ biến nhất của hầu hết các hợp chất hữu cơ nhóm andehit.

– Anđehit axetic phản ứng không hoàn toàn với O₂ thành axit axetic: CH₃CHO + 1 ⁄ 2 O₂ (xúc tác và nhiệt độ) → CH₃COOH. Đây là phương pháp hiện đại nhất để tạo ra axit axetic và khí cacbon monoxit.

Để đảm bảo phản ứng xảy ra thì người ta sẽ dùng chất xúc tác của Co, Rh. Vừa đáp ứng được điều kiện phản ứng mà cũng tối ưu chi phí trong sản xuất.

– Andehit axetic phản ứng với Br₂: Br2 + CH₃CHO + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

2.2. Cách điều chế Andehit axetic:

Các phản ứng điều chế Andehit axetic – CH₃CHO thường dùng nhất

Anđehit axetic thường được điều chế bằng cách nào? Trong tự nhiên, andehit axetic tồn tại trong một số loại hoa quả chín, cafe, … và tổng hợp bởi thực vật.

– Trong phòng thí nghiệm, hợp chất hữu cơ này chủ yếu được điều chế bằng phương pháp oxi hoá không hoàn toàn. Khi ancol etylic hoặc etilen tham gia vào các phương trình phản ứng hóa học tuần tự như sau:

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO: Phương trình phản ứng xảy ra trong điều kiện có chất xúc tác là nhiệt độ và HgSO₄.

CH₃CH₂OH + O₂ → CH₃CHO + H₂O: Phương trình phản ứng xảy ra ở điều kiện nhiệt độ khoảng 500 đến 600 độ C.

Ngoài ra, anđehit axetic có thể được điều chế theo các cách khác:

C₂H₄ + O₂ → CH₃CHO + H₂O: Phản ứng diễn ra trong điều kiện có xúc tác là nhiệt độ và HgCl₂.

CH₃CH₂OH → CH₃CHO + H₂: Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 260 đến 290 độ C.

CH₃COOH + H₂ → CH₃CHO + H₂O : Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ và chất xúc tác lý tưởng.

CH₃COOC₂H₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO + H₂O

Vậy là sau quá trình điều chế, kết quả thu được trong phòng thí nghiệm mình có hợp chất andehit axetic – CH₃CHO.

Nhiều quá trình điều chế axetanđehit mang tính chất thương mại như: dehydro hoá và oxi hoá rượu etylic. Quá trình hoà nước của axetilen, oxi hóa từng phần của hiđrocacbon, oxi hoá trực tiếp từ etylen.

Đơn cử như: Axetandehit được dùng để sản xuất axit axetic, anhiđrit axetic, n-butylandehit, n-butanol, 2-ethylhexanol, etyl axetat, clorat, piridin…

Tuy nhiên, các sản phẩm có thể được tổng hợp theo các phương pháp không phức tạp như: axit axetic qua cacbonyl hóa metanol, n-butyl andehit/n-butanol thông qua hidrofomyl hoá propilen.

– Cách điều chế axit axetic từ andehit: Cho CH3CHO phản ứng với đồng hidroxit theo phương trình: 2CH₃CHO + Cu (OH)₂ → CH₃COOH + 2H₂O + Cu₂O

3. Bài tập vận dụng có đáp án:

Câu 1: Các đồng phân anđehit của C₅H₁₀O là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Câu 2: Cho các nhận định sau:

(a) Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.

(b) Anđehit cộng hiđro thành ancol bậc một.

(c) Anđehit tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo thành Ag.

(d) Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát C_nH_2nO.

Số nhận định đúng là

A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 3: Anđehit axetic không tác dụng được với

A. Na.

B. H₂.

C. O₂.

D. dung dịch AgNO₃/NH₃ .

Câu 4: Phản ứng nào sau đây không tạo anđehit axetic ?

A. Cho axetilen phản ứng với nước.

B. Oxi hóa không hoàn toàn etilen.

C. Oxi hóa không hoàn toàn ancol etylic.

D. Oxi hóa không hoàn toàn ancol metylic.

Câu 5: Ứng dụng nào sau đây không phải của anđehit fomic

A. Dùng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit.

B. Dùng để sản xuất nhựa ure-fomanđehit.

C . Dùng để tẩy uế, ngâm mẫu động vật.

D. Dùng để sản xuất axit axetic.

Câu 6: Tên thông thường của CH₃-CH₂-CHO là

A. anđehit propanal.

B. anđehit propionic.

C. propanđehit.

D. propanal.

Câu 7: Tên thay thế của CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHO là

A. 3-metylbutanal.

B. 2-metylbutan-4-al.

C. isopentanal.

D. pentanal.

Câu 8: Khi đốt cháy hỗn hợp các anđehit cùng dãy đồng đẳng thu được số mol CO₂ bằng số mol nước. Các anđehit đó là các anđehit

A. no, đơn chức.

B. no, đơn chức, mạch hở.

C. no, hai chức, mạch hở.

D. không no, đơn chức mạch hở.

Câu 9: Cho 3,6g anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO₃) trong dung dịch NH₃ đun nóng, thu được m gam Ag. Hòa tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO₃ đặc, sinh ra 2,24 lít khí NO₂ (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức của X là

A. C₃H₇CHO.

B. HCHO.

C. C₄H₉CHO.

D. C₂H₅CHO.

Câu 10: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO₃ loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃CHO.

B. HCHO.

C. CH₃CH₂CHO.

D. CH₂=CHCHO.

Câu 11: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng vừa đủ AgNO₃ trong dung dịch NH₃, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. HCHO.

B. CH₃CHO.

C. OHC-CHO.

D. CH₃CH(OH)CHO.

Câu 12: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H₂ đi qua ống đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H₂O và 7,84 lít khí CO₂ (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của H₂ trong X là

A. 46,15%.

B. 35,00%.

C. 53,85%.

D. 65,00%.

Câu 13: Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H₂ dư (xúc tác Ni, t0) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H₂. Chất X có công thức ứng với công thức chung là

A. C_nH_2n(CHO)₂ (n ≥ 0).

B. C_nH_2n+1CHO(n ≥ 0).

C. C_nH_2n-1CHO (n ≥ 2).

D. C_nH_2n-3CHO (n ≥ 2).

Câu 14: Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng đẳng kế tiếp, đều tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc. Biết phần trăm khối lượng oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24%. Công thức cấu tạo của X và Y tương ứng là

A. HO-CH₂-CHO và HO-CH₂-CH₂-CHO.

B. HO-CH₂-CH₂-CHO và HO-CH₂-CH₂-CH₂-CHO.

C. HO-CH(CH₃)-CHO và HOOC-CH₂-CHO.

D. HCOOCH₃ và HCOOCH₂-CH₃.

Câu 15: Hiđro hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp x gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 15,68 lít khí CO₂ (đktc). Giá trị của m là

A. 17,8.

B. 24,8.

C. 10,5.

D. 8,8.

Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO₂. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc với phản ứng cộng Br₂ theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức cấu tạo của X là

A. HO-CH₂-CH₂-CH=CH-CHO.

B. HOOC-CH=CH-COOH.

C. HO-CH₂-CH=CH-CHO.

D. HO-CH₂-CH₂-CH₂-CHO

THAM KHẢO THÊM: