Anilin (C6H5NH2), Phenol (C6H5OH) đều có phản ứng với?

Đáp án D. Dựa vào tính chất hóa học của anilin và phenol.

Anilin (C₆H₅NH₂) và phenol (C₆H₅OH) đều có phản ứng với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng.

PTHH:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂(Br₃)NH₂ ↓_trắng + 3HBr

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂(Br₃)OH ↓_trắng + 3HBr

2. Tính chất của Anilin (C6H5NH2), Phenol (C6H5OH):

2.1. Tính chất của Anilin (C6H5NH2):

– Tính chất vật lý

Với tính chất vật lý đặc trưng, anilin tồn tại dưới dạng chất lỏng, điểm sôi ở 184 độ Celsius, có mùi tanh giống mùi cá thối và không có màu đặc trưng. Đặc biệt, chất này cực kỳ độc, có mùi sốc và dễ cháy, tạo ra khói.

Có khối lượng riêng là 1,021g/cm3, độ nhớt là 0,559cP ở nhiệt độ 25 độ C. Với điểm nóng chảy là -6,3 độ C và điểm đóng đông là -60,1 độ C, điện tích bề mặt là 56,4mN/m ở nhiệt độ 20 độ C.

Ngoài ra, C₆H₅NH₂ không tan trong nước, khi tiếp xúc với da có thể gây cháy và bỏng. Người ta thường hay sử dụng cồn, xăng khi xảy ra sự cố đổ anilin. Bởi dầu ăn, cồn, xăng dễ dàng hòa tan anilin.

– Tính chất hóa học 

+ Tính bazơ

Dung dịch của anilin không làm thay đổi màu sắc của quỳ tím. Do anilin là bazơ yếu và yếu hơn so với amoniac. Mặc dù anilin ít tan trong nước nhưng có thể hòa tan trong nước đun sôi.

+ Tính oxi hóa

Khi tiếp xúc với không khí, anilin trải qua quá trình oxi hóa chậm, gây ra các vết nâu đen trên bề mặt.

+ Tính chất của vòng benzen

Việc thực hiện phản ứng thế trên vòng benzen trở nên dễ dàng hơn, đặc biệt là vị trí ortho và para so với nhóm -NH₂. Bởi với sự góp mặt của nhóm -NH₂, mật độ electron trong vòng benzen của anilin lớn hơn so với benzen.

+ Tính chất của nhóm amin

Hợp chất diazonium được tạo ra do anilin phản ứng với axit nitric ở nhiệt độ thấp (0-5 độ C).

C₆H₅NH₂ + HONO -> C₆H₅N₂+Cl- + 2H₂O

Hợp chất diazonium là một trong những nguyên liệu dùng để sản xuất thuốc nhuộm azo. Vì vậy, anilin được sản xuất trong lượng lớn và được dùng như một nguyên liệu thô để tạo ra các loại thuốc nhuộm khác.

Anilin có khả năng tương tác với các rượu. Gọi là phản ứng Friedel-Craft.

C₆H₅NH₂ + 2CH₃OH → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2H₂O

C₆H₅NH₂ + CH₃OH → C₆H₅NHCH₃+ H₂O

Ngoài ra, C₆H₅NH₂ còn có khả năng tương tác trực tiếp với dẫn xuất halogen để tạo ra các hợp chất amin cấp hai hoặc cấp ba. Từ đó, NaOH/KOH thường được sử dụng để tách axit halogen ra khỏi hỗn hợp.

2.2. Tính chất của Phenol (C6H5OH):

– Tính chất vật lý

Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42^oC.

Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70^oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …

Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

– Tính chất hóa học

+ Tính chất của nhóm -OH

Tác dụng với kim loại kiềm:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (Natri phenolat) + 1/2 H₂↑

Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate:

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H₂CO₃ < phenol < nấc I của H₂CO₃.

⇒ Có phản ứng:

C₆H₅ONa_{(dd trong suốt)} + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH _{(vẩn đục)} + NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

+ Tính chất của nhân thơm – Phản ứng thế H ở vòng benzen

Thế Brom: Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen.

Thế Nitro: Phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

+ Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC₆H₅OH + nHCHO → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)n

3. Bài tập vận dụng có đáp án:

Bài 1: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hoá khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thoả mãn tính chất của X ?

A. đimetylamin

B. benzylamin

C. metylamin

D. anilin

Bài 2: Dãy nào sau đây gồm các chất được xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ .?

A. anilin, metylamin, amoniac

B. anilin, amoniac, metylamin

C. amoniac, etylamin, anilin

D. etylamin, anilin, amoniac

Bài 3: Thành phần phần trăm khối lượng nitơ trong phân từ anilin bằng

A. 18.67%.

B. 12,96%.

C. 15,05%.

D. 15,73%.